โครงสร้างและหน้าที่ของสารโมเลกุลใหญ่ : Macromolecules

โครงสร้างและหน้าที่ของสารโมเลกุลใหญ่

(Macromolecules)

 สารโมเลกุลใหญ่ (หรือ macromolecules) ยกตัวอย่างเช่น  โปรตีน (protein) ซึ่งประกอบด้วยกรดอะมิโน ต่อกันนับร้อยตัว มีน้ำหนักมวลโมเลกุล (molecular  weight)  มากกว่า 100,000  ดาลตัน (daltons) 

• สารโมเลกุลใหญ่ส่วนใหญ่เป็น โพลีเมอร์ (polymers)  (ภาษากรีก (Gr.) Polys = many, meris = part)
• โพลีเมอร์เป็นโมเลกุลยาว ที่ประกอบด้วยหน่วยโมเลกุลย่อยๆ ชนิดเดียวกัน หรือเหมือนกันต่อกันด้วยพันธะโควาเลนท์ (covalent  bonds)  เหมือนตู้รถไฟที่ต่อกันเป็นขบวน   หน่วยโมเลกุลย่อยๆ นี้เรียกว่า โมโนเมอร์ (monomers = building  blocks of  a  polymer)
• เซลล์มีกลไกการสร้างและสลายโพลีเมอร์ชนิดต่างๆ ดังนี้

  -    Condensation = โมโนเมอร์จะถูกเชื่อมด้วยพันธะโควาเลนท์ และในปฏิกิริยานี้จะได้น้ำ ออกมา  (ปฏิกิริยานี้เรียกได้อีกชื่อว่า dehydration  reaction)

                 -     Hydrolysis  reaction = ปฏิกิริยาการแตกตัวของโพลีเมอร์โดยมีน้ำเข้าทำปฏิกิริยาร่วม    โดยที่ ไฮโดรเจน (H) จากน้ำจะจับกับ โมโนเมอร์โมเลกุลหนึ่ง  ส่วนหมู่ไฮดร็อกซิล (OH)  ก็จะจับกับโมโนเมอร์อีกโมเลกุลหนึ่ง

1.  คาร์โบไฮเดรต (Carbohydrates)  

·         คาร์โบไฮเดรต = น้ำตาล (sugars) และ โพลีเมอร์ของน้ำตาล

·         โมเลกุลของคาร์โบไฮเดรตที่เป็นโมเลกุลเล็กและมีโครงสร้างง่ายๆคือ  โมโนแซคคาไรด์ (monosaccharide)

·         ถ้าไดแซคคาไรด์ (disaccharides) จะเป็นโมโนแซคคาไรด์  + โมโนแซคคาไรด์                (โมโนแซคคาไรด์ 2 โมเลกุลต่อกัน)

  

1.1 น้ำตาล (sugars)

·         โมโนแซคคาไรด์ (monosaccharide) (ภาษากรีก (Gr.) monos = single: sacchar = sugar)

·          มีสูตรโครงสร้างเป็นทวีคูณของ CH₂O (multiple of CH₂O)  ตัวอย่างเช่นกลูโคส (glucose : C₆H₁₂O₆ ) เป็นโมโนแซคคาไรด์ ที่สำคัญมากในปฏิกิริยาเคมีในสิ่งมีชีวิต

·         น้ำตาลอัลโดส (aldoses) เป็นน้ำตาลอัลดีไฮด์ (aldehyde sugar)            

·         น้ำตาลคีโตส (ketose) เป็นน้ำตาลคีโตน (ketone sugar)  ทั้งนี้ขึ้นอยู่กับตำแหน่งของกลุ่ม คาร์บอนิล (carbonyl  group) ว่าอยู่ตำแหน่งใด ­  

·         น้ำตาลไตรโอส (trioses) มีคาร์บอน 3 อะตอม (3C)

·         น้ำตาล เพนโตส (pentose) มีคาร์บอน 5 อะตอม (5C) และน้ำตาล เฮ็กโซส (hexose) ) มีคาร์บอน 6 อะตอม (6C)

·         ในความเป็นจริง  โมเลกุลของน้ำตาล เมื่ออยู่ในสารละลายจะมีโครงสร้างเป็น รูปวงแหวน (ring  forms)

• ไดแซคคาไรด์  (disaccharide)  เป็นโมโนแซคคาไรด์ 2 โมเลกุล ต่อกันด้วย  พันธะไกลโคไซดฺ์ (glycosidic likage)  ซึ่งเป็นพันธะโควาเลนท์ (covalent bond) เช่นเดียวกัน

          Maltose  = glycose  + glucose

          Sucrose  = glucose + fructose ( น้ำตาลที่เรารับประทานกันอยู่)

          Lactose  = glucose + galactose

1.2  โพลีเแซคคาไรด์ (polysaccharides) 

• โพลีแซคคาไรด์ (polysaccharide) เป็นสารโมเลกุลใหญ่ (macromolecule) ที่ประกอบด้วยโมโนแซคคาไรด์ 200 - 1,000 หน่วย ต่อกันด้วยพันธะไกลโคไซดฺ์  (glycosidic  linkages)
• โพลีแซคคาไรด์ บางตัวเป็นอาหารสะสม   เมื่อถูกย่อยจะได้เป็นน้ำตาลสำหรับเซลล์
• โพลีแซคคาไรด์ บางตัวทำหน้าที่เป็นโครงสร้างของเซลล์

โพลีแซคคาไรด์ที่เก็บสะสม (storage  polysaccharide) เป็น  polysaccharide 

ที่ถูกสร้างขึ้นเพื่อเก็บสะสมไว้ ได้แก่

-          แป้ง (starch) พบในพืช ประกอบไปด้วยโมโนเมอร์ของกลูโคส (glucose  monomers)  เชื่อมต่อกันด้วยพันธะคาร์บอนที่ 1 กับ 4   คล้ายน้ำตาลมอลโตส  (maltose)  แป้งที่มีโครงสร้างโมเลกุลอย่างง่ายที่สุดคือ  อะไมโลส (amylose) เป็นโมเลกุลที่ไม่มีกิ่งก้าน  ส่วนอะไมโลเพคติน (amylopectin) เป็นแป้งที่มีโครงสร้างซับซ้อนกว่า   พืชจะเก็บแป้งไว้ที่พลาสติด (plastids)  และที่คลอโรพลาส (chloroplasts)  เวลาที่พืชต้องการกลูโคส  แป้งที่ถูกสะสมไว้จะถูก  ไฮโดรไลซ์ (hydrolyzed)  ไห้ได้เป็นกลูโคส  ซึ่งเซลล์สามารถนำไปใช้ได้ต่อไป

-          ไกลโคเจน (glycogen) พบในสัตว์และคน เป็นโมโนเมอร์ของกลูโคสต่อกัน เช่นกัน  แต่จะมีลักษณะคล้ายอะไมโลเพคติน (amylopectin)

-         แป้งที่เป็นอะมิโลสและอะมิโลเพคตินพบในพืช ส่วนไกลโคเจนซึ่งพบในเซลล์ตับและเซลล์กล้ามเนื้อสัตว์ 

โครงสร้างของโพลีแซคคาไรด์

• ยกตัวอย่างเช่น เซลลูโลส (cellulose)  เป็นส่วนประกอบของเซลล์พืช  รวมกันทั่วโลกพืชจะสร้างเซลลูโลสปีละนับพันล้านตัน  เซลลูโลสเป็นสารประกอบออร์กานิก (organic compound)   ที่มีมากที่สุดในโลกก็ว่าได้
• เซลลูโลสเป็นกลูโคสหลายๆ โมเลกุลเชื่อมต่อกันด้วยพันธะ 1-4 (1 - 4 linkage) ในแบบ  beta- configuration โครงสร้างของกลูโคสมี 2 แบบ คือ แบบ α (alpha) และ β (beta) ขึ้นอยู่กับตำแหน่งของหมู่ไฮดรอกซีที่คาร์บอนตำแหน่งที่ 1

• โมเลกุลของแป้ง มีโครงสร้างเป็นแบบเกรียว (helical)  โมเลกุลของเซลลูโลส (cellulose  molecule)  เป็นเส้นตรง (straight) ไม่มีกิ่งก้านและหมู่ไฮดร็อกซิล (OH)  และไม่ต่อกับโมเลกุลอื่น  ในผนังเซลล์ของพืชโมเลกุลของเซลลูโลสรวมกันเป็นหน่วยเรียกว่า    ไมโคลไฟบริล (microfibrils)

• คนเราย่อยเซลลูโลสไม่ได้เพราะเซลลูโลสมีพันธะ  β-linkages เซลลูโลสจึงออกมาเป็นกากอาหาร  เอนไซม์ของเราย่อย แป้งได้  ซึ่งเรามีเอนไซม์ที่ใช้ตัดพันธะ α- linkage
• ไคติน (chitin)  เป็นคาร์โบไฮเดรตที่พบในแมลงปีกแข็ง (arthropods)  แมลงเหล่านี้ใช้ไคตินสร้างโครงสร้างภายนอก (exoskeletons)  ไคติน ประกอบด้วยโมเลกุลกลูโคสอีกแบบหนึ่งที่มีหมู่ไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ

2. Lipids (ไขมัน)

            ไขมัน (lipids) ไขมันมีคุณสมบัติพิเศษคือ ไม่ละลายน้ำ (no affinity for water)    เรียกว่า  ไฮโดรโฟบิก (hydrophobic)

2.1 Fats

·         ไขมัน   (fat)  =  กลีเซอรอล (glycerol) + กรดไขมัน (fatty acids)

กลีเซอรอล    =  แอลกอฮอล์คาร์บอน 3 อะตอม

กรดไขมัน     =  สารประกอบที่มีคาร์บอน 16-18 อะตอม  ที่ปลายข้างหนึ่งมีหมู่คาร์บอนิลเป็นหมู่ฟังชั่น (functional group)

ไตรเอซิลกลีเซอรอล    =  3  กรดไขมัน + 1 กลีเซอรอล (triacylglycerol หรือ triglyceride)

• Triacylglycerol  =  3  fatty  acids + 1 glycerol  (triglyceride)
• Saturated  fatty  acid  = ไขมันอิ่มตัว
• Unsaturated  fatty  acid  = ไขมันไม่อิ่มตัว มี C=C ในโครงสร้าง  มักเป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้อง  พันธะคู่ในไขมันไม่อิ่มตัว (unsaturated fatty  acid)  ทำโครงสร้างของมันงอและทำให้โมเลกุล  ไม่อยู่ชิดกันมาก  ด้วยเหตุนี้ไขมันไม่อิ่มตัวจึงมีสถานะเป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้อง

• Hydrogenated vegetable  oil  = unsaturated fatty acid + hydrogen --> saturated  fats ลดการเหม็นหืน พบในขนมบิสกิท (biscuits) เค้ก มาการีน ทำให้เก็บไว้บนชั้นได้นาน
• แต่ไขมันอิ่มตัว (saturated fats)  ก่อให้เกิดโรคเส้นเลือดหัวใจอุดตัน เป็นภัยมหันต์
• 1 กรัมของไขมัน (fat) ให้พลังงานได้มากกว่า 1 กรัมของโพลีแซคคาไรด์
• มนุษย์เก็บสะสมไขมันไว้ที่เซลล์ที่เรียกว่า  adipose cells

2.2 Phospholipids

         ฟอสโฟลิปิด (phospholipids) = 2 fatty acids + phosphate group + 1 small  molecule

 ยกตัวอย่างเช่น  2 fatty acids +  phosphate  group  + choline phosphatidylcholine

ฟอสโฟลิปิด =  2 กรดไขมัน + 1 หมู่ฟอสเฟต + 1 โมเลกุลเล็ก

•  ฟอสโฟลิปิด (phospholipids)  มีหัวเป็น hydrophilic มีหางเป็น hydrophobic
• เมื่อผสมฟอสโฟลิปิดลงในน้ำ ฟอสโฟลิปิดจะเกาะกันเป็นก้อนกลมเรียกว่า ไมเซล “micelle” โดยจะหันด้าน  hydrophilic head ออก (หันหัวออกไปหาน้ำ ชอบน้ำ)
• ที่เซลล์เมมเบรน  ฟอสโฟลิปิดเรียงตัวกันเป็นไบแลย์ร (bilayer) โดยหันด้าน hydrophobic   ชนกัน   และ hydrophilic head  ออก 

2.3 สเตียรอยด์ (steroids)

·         สเตียรอยด์ (steroids) มีโครงสร้างเป็นวงแหวนคาร์บอน 4 วง

·         คลอเรสเตอรอล (cholesterol) เป็นสารตั้งต้นของการสังเคราะห์สเตียรอยด์ (steroid  precursor) และ เป็นส่วนประกอบที่สำคัญของเซลล์เมมเบรนในสัตว์

3. โปรตีน (proteins)

ชื่อมาจากภาษากรีก (Gr. proteios = first place)

·         โปรตีนคิดเป็น 50 % ของน้ำหนักแห้ง (dry weight) ของเซลล์ทั่วไป

·         โปรตีนเป็นโพลีเมอร์ที่เกิดจากกรดอะมิโน (polymer of amino acids) ต่อๆกันเป็น polypeptide

·         โปรตีนประกอบด้วยสาย polypeptide จับกันในรูปแบบที่เฉพาะ

·         รูปแบบเป็น 3 มิติ (3-dimensional  shape)

  

โพลีเปปไทด์ (polypeptide)

• ก่อนอื่นมาทำความรู้จักกรดอะมิโน (amino acids) กันก่อน  กรดอะมิโนเป็นโมเลกุลที่มีหมู่ฟังก์ชันทั้ง amino  และ carboxyl  group
• กรดอะมิโนมี 20 ชนิด

·         กรดอะมิโนต่อกันด้วยพันธะเปปไทด์ (peptide bond) เป็นโพลีเปปไทด์

·         โพลีเปปไทด์จะมีส่วนที่เรียกว่า N- terminus และ C-terminus (carboxyl end)

โครงสร้างของโปรตีน

          โปรตีนสามารถ denaturation ด้วย denaturing  agents หรือความร้อน  ในสิ่งมีชีวิต มีโปรตีนชนิดหนึ่งเรียกว่า chaperon proteins มีหน้าที่คอยช่วยในการพับหรือขึ้นรูป (folding) ของโปรตีนต่างๆ

          1.      Primary  structure

 โครงสร้างระดับปฐมภูมิ (primary structure) = amino acid- amino acid- amino acid...
เช่น Gly-Ser-Val...   เรียกได้ว่าเป็น polypeptide

• ถ้าเปลี่ยนกรดอะมิโน 1 ตัว ในโปรตีนโมโกลบิน (hemoglobin) ทำให้เกิดโรคทางพันธุกรรมชื่อว่า sickle – cell disease    การเปลี่ยนแปลงกรดอะมิโน 1 ตัว  ในตำแหน่งที่ 6 ของโปรตีน ฮีโมโกลบิล ทำให้เกิดโรค sickle – cell disease

           2.      Secondary  structure

          ประกอบด้วยโครงสร้าง 

         1) alpha- helix เป็นโครงสร้างสาย polypeptide ที่ม้วนเป็นเกรียวเหมือนบันไดวน
         และ 2) pleated sheet  เป็นโครงสร้างสาย polypeptide ที่เรียงกันเป็นแผ่น

    3.      Tertiary  structure

• รูปทรงที่เกิดจาก การจับกันของพันธะของกลุ่ม R-group  ของกรดอะมิโน ในโครงสร้างสาย polypeptide ดังนี้

               -      hydrophobic  interaction amino  acids  ที่มี hydrophobic  group

                  R-group นี้ จะจับกันอยู่ที่ใจกลาง (core) ของโปรตีน  หนีจากการสัมผัสน้ำ

          -     disulfide bridge นั่นคือ  cysteine  + cysteine (S-H) เกิดเป็นพันธะ –S-S –     

                  ซึ่งเป็นพันธะที่แข็งแรงกว่า

    4.      Quaternary  Structure 

      เกิดจากการรวมกันของ polypeptide มากกว่า 1 subunit ยกตัวอย่างเช่น ฮีโมโกลบิน (hemoglobin) ที่ประกอบด้วย 4 subunits รวมกัน

4. Nucleic  acids

• Gene --->  mRNA ---> polypeptide

• ยีน (gene) ประกอบด้วย ดีเอ็นเอ (DNA) ซึ่งเป็นโพลีเมอร์  จัดอยู่ในกลุ่มของ  กรดนิวคลีอิก (nucleic acids)

            DNA = deoxyribonucleic acid

            RNA = ribonucleic acid

  

• กรดนิวคลีอิก (nucleic  acids) ประกอบด้วยนิวคลีโอไทด์ (nucleotides) หลายๆโมเลกุล
• นิวคลีโอไทด์ (nucleotide  = nitrogenous  base  + pentose  + phosphate  group)
• Nitrogenous bases แบ่งเป็น

            1. Pyrimidine มีโครงสร้าง 1 วง สมาชิกมี cytosine (C), thymine (T) และ Uracil ( U )

          2. Purines  มีโครงสร้าง 2 วง  สมาชิกคือ adenine(A) และ guanine (G) 

              T พบเฉพาะที่ DNA, U มีอยู่ที่ RNA เท่านั้น และ เบส A จับกับ T ด้วยพันธะไฮโดรเจน 2 พันธะ

              และ G จับกับ C ด้วยพันธะไฮโดรเจน 3 พันธะ

• น้ำตาลเพนโตส (pentose) ในดีเอ็นเอ เป็นชนิด deoxyribose ใน RNA เป็นชนิด ribose
• polynucleotide  เชื่อมกันด้วย phosphodiester  linkages  เป็น back  bone  ของดีเอ็นเอ 
• ดีเอ็นเอ มีโครงสร้างเป็น double  helix

_____________________________________________